Jenna y el luchador Tito Ortiz mantienen una relación de dos años, y Jameson expresó que ambos están emocionados por el hecho de que serán padres.

Jenna ha estado casada dos veces, primero con el actor porno Brad Armstrong, alias Rodney Hopkins, en 1996. El matrimonio duró 10 semanas.

En junio de 2003, Jameson se volvió a casar, pero esta vez con Jay Grdina, propietario de un estudio pornográfico, y su unión duró hasta agosto del 2006.

Sin embargo, esta vez Jenna no piensa casarse.